يحتوي كتاب دمعة وابتسامة على مجموعة كبيرة من المقالات والقصص الرمزية والتي تأخذُ نمطًا وعظيًّا إرشاديًّا وقد كان نشرها جبران في جريدة المهاجر التي كانت تصدر بين عامي 1903م و1908م وقد تميَّز كتاب دمعة وابتسامة بأنه الأول من نوعه في الأدب العربي فجاء بصيغة مختلفة عما سبق من الكتابات من جهة التركيب ودقة البيان فكان تمهيدًا لحركة أدبية جديدة اجتاحت العالم العربي وتأثرَ بها الجميع تقريبًا والموضوعات التي تناولها الكتاب تنوَّعت كثيرًا وتميَّزت بالثراء الفنِّي وكان منها ما يعبِّر عن تأملات جبران خليل جبران في الوجود والحياة وما يعبِّر عن تصوُّراته في مكنون النفس البشرية في نزاعاتها وأهوائها كما حملت موضوعاته نظرةَ جبران الفلسفية وما يدور في خلجات نفسه وقد جمِعت هذه الأعمال ونشرت في كتاب دمعة وابتسامة لأول مرة عام 1914م.